Реакционная способность органических соединений определяется
– смещением электронной плотности в простых связях;
– смещением электронной плотности в кратных связях.

Электронные эффекты – смещение электронной плотности в молекуле, ионе или радикале под влиянием заместителей. Заместителем считается любой атом (кроме водорода) или группа атомов, связанные с атомом углерода.

Различают индуктивный (I) и мезомерный (M) эффекты заместителей.

электронные эффекты индкутивный мезомерный

Заместители А, вызывающие отрицательный индуктивный эффект, являются электроноакцепторами:   -NO2,  -CN, -COOH, -F,  – Cl,  -Br,  -I, -COOR,  -COR,  -OR,  -OH,  -NH2,  -Ar

Заместители B, вызывающие положительный индуктивный эффект, являются электронодонорами:   – CR3,  -CHR2,  -CH2R,  -CH3

  1. Индуктивный эффект проявляется всегда при наличии в молекуле атомов с различной электроотрицательностью.
  2. Индуктивный эффект распространяется только через σ-связи и всегда в одном направлении.
  3. Индуктивный эффект затухает в цепи через 3 – 4 σ-связи.

    Пример влияния индуктивного эффекта на направление химической реакции – присоединение галогенводородов к алкенам по правилу Марковникова и против правила Марковникова.

Мезомерный эффект действует в сопряженных системах.

Сопряженная система состоит из чередующихся простых и кратных связей. В сопряжение также может вступать атом с неподеленной парой  р-электронов или атом с вакантной  р-орбиталью.

Мезомерный эффект проявляется лишь в том случае, когда заместитель включен в сопряженную систему молекулы.

электронные эффекты мезомерный положительный и отрицательныйЗаместители А, вызывающие отрицательный мезомерный эффект:

-NO2, -CN, -COOH, -COOR,  – CONH2.

Заместители В, вызывающие положительный мезомерный эффект:

-NH2,  -OH,  -F,  -Cl,  -Br.

мезомерный эффект


Комментарии:

   
© 2013 HimEge.ru
Copy Protected by Chetan's WP-Copyprotect.
www.megastock.ru https://passport.webmoney.ru/asp/CertView.asp?wmid=288124375050
Проверить аттестат
Ваши вопросы, предложения и пожелания отправляйте на info@HimEge.ru