Классификация углеводов 

Углеводы – органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов Cn(H2O)m, т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H : 2O, например, дезоксирибоза – C5H10O4 .  Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов.  К ним относятся, например формальдегид CH2O   и уксусная кислота CH3COOH.
Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.
Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

углеводы классификация

Моносахариды –  углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома),  пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами. К пентозам относятся, например, рибоза C5H10O5  и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C5H10O4 .  Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу  C6H12O6, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
 Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов,  например гексоз.  Общую формулу подавляющего большинства  дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся  формулы молекулу воды – C12H22O10. Соответственно, можно записать  и  общее уравнение гидролиза:

C12H22O10 + H2O → 2C6H12O6
К дисахаридам относятся:
1) Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.

2)  Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под  действием ферментов, содержащихся в солоде, – пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3) Лактоза  (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием  молекул глюкозы и  галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как  наполнитель в  драже и аптечных таблеток.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий  моносахарид – фруктоза –  в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и   записать выражение с индексом  n: (C6H10O5)n . Ведь именно за счет отщепления молекул  воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза,  они выступают источником энергии  для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза – строительный материал растительных клеток –  играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид – хитин–  выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал  превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая  одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства  кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните  знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс  фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

моносахариды
Физические свойства и нахождение в природе

  Глюкоза и фруктоза – твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества.  Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Наибольшая ее  часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):
C6H12O6 + 6O2   → 6CO2 + 6H2O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Повышение содержания  глюкозы в крови уровня  180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.

   Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом –  альдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C6H12O6  шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы  в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109о 28/ при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается  π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы  замыкает цикл.
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1)  α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2)  β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая  α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В  установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее –  у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.

Химические свойства глюкозы

  Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы, как многоатомного спирта
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
  Реакции глюкозы, как альдегида
1. Окисление альдегидной группы.  Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на  альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH2-OH-(CHOH)4-COH + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH)при нагревании:
CH2-OH-(CHOH)4-COH + 2 Cu(OH)→ CH2-OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ +H2O

2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH2-OH-(CHOH)4-COH + H2  → CH2-OH-(CHOH)4– CH2-OH
  Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы – ферментов.

1. Спиртовое брожение:
 C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов

химические свойства глюкозы полисахаридыкрахмал целлюлоза


Комментарии:

   
© 2013 HimEge.ru
Copy Protected by Chetan's WP-Copyprotect.
www.megastock.ru https://passport.webmoney.ru/asp/CertView.asp?wmid=288124375050
Проверить аттестат
Ваши вопросы, предложения и пожелания отправляйте на info@HimEge.ru