Гидролиз галогеналканов

Образование галогеналканов при взаимодействии спиртов с галогеноводородами — обратимая реакция. Поэтому понятно, что спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов — реакции этих соединений с водой:

гидролиз галогеналканов с водой

Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле. Например:

гидролиз галогеналканов

Гидратация алкенов

Гидратация алкенов — присоединение воды по π – связи молекулы алкена, например:

гидратация алкенов

Гидратация пропена приводит в соответствии с правилом Марковникова к образованию вторичного спирта — пропанола-2:

гидратация пропена

Гидрирование альдегидов и кетонов

Окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Очевидно, что спирты могут быть получены при гидрировании (восстановлении водородом, присоединении водорода) альдегидов и кетонов:

гидрирование альдегидов и кетонов

Окисление алкенов

Гликоли, как уже отмечалось, могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия. Например, этиленгликоль (этандиол-1,2) образуется при окислении этилена (этена):

этиленгликоль

Специфические способы получения спиртов

1.  Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в промышленности получают реакцией взаимодействия водорода с оксидом углерода(II) (угарным газом) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора (оксида цинка):

метанол

Необходимую для этой реакции смесь угарного газа и водорода, называемую также «синтез-газ», получают при пропускании паров воды над раскаленным углем:

синтез - газ

2.  Брожение глюкозы. Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времен:

брожжение глюкозы

!!! Основными способами получения кислородсодержащих соединений (спиртов) являются: гидролиз галогеналканов, гидратация алкенов, гидрирование альдегидов и кетонов, окисление алкенов, а также получение метанола из «синтез-газа» и сбраживание сахаристых веществ.

Способы получения альдегидов и кетонов

1. Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением или дегидрированием спиртов. При окислении или дегидрировании первичных спиртов могут быть получены альдегиды, а вторичных спиртов — кетоны:

получение альдегидов и кетонов3CH3–CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 =  3CH3–CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

2.   Реакция Кучерова. Из ацетилена в результате реакции получается уксусный альдегид, из гомологов ацетилена — кетоны:

реакция кулерова. Получение альдегида и кетона

3. При нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот образуются кетон и карбонат металла:

образование кетона и карбонат металла

Способы получения карбоновых кислот

1. Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов или альдегидов:

карбоновые кислоты 3CH3–CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3CH3–COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

5CH3–CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 =5CH3–COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O,

3CH3–CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3–COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O,

CH3–CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3–COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.

Но при окислении метаналя аммиачным раствором оксида серебра, образуется карбонат аммония, а не муравьиная кислота:

HCHО + 4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O.

2. Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола:

образуется ароматическая карбоновая кислота

5C6H5–CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O,

5C6H5–C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 5C6H5COOH + 5CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O,

C6H5–CH3 + 2KMnO4 = C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

3.   Гидролиз различных производных карбоновых кислот также приводит к получению кислот. Так, при гидролизе сложного эфира образуются спирт и карбоновая кислота. Реакции этерификации и гидролиза, катализируемой кислотой, обратимы:

получение кислоты

4. Гидролиз сложного эфира под действием водного раствора щелочи протекает необратимо, в этом случае из сложного эфира образуется не кислота, а ее соль:

гидролиз сложного эфира под действием водного раствора


Комментарии:

   
© 2013 HimEge.ru
Copy Protected by Chetan's WP-Copyprotect.
www.megastock.ru https://passport.webmoney.ru/asp/CertView.asp?wmid=288124375050
Проверить аттестат
Ваши вопросы, предложения и пожелания отправляйте на info@HimEge.ru