Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН,
связанных с углеводородным радикалом.
Классификация карбоновых кислот
По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
одноосновные (монокарбоновые) СН3СООН (уксусная),
многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.) НООССН2СООН (малоновая).
По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
предельные (например, CH3CH2CH2COOH);
непредельные (CH2=CH-COOH);
ароматические (C6H5COOH).
Номенклатура карбоновых кислот
Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса —овая и слова кислота: HCOOH — метановая (муравьиная) кислота, CH3COOH – этановая (уксусная) кислота.
Изомерия карбоновых кислот
Для карбоновых кислот характерная структурная изомерия:
а) изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4);
б) межклассовая изомерия, начиная с C2.
Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот.
Строение карбоксильной группы:
Электронная плотность π-связи в карбонильной группе смещена в сторону атома кислорода. Вследствие этого у карбонильного углерода создается недостаток электронной плотности, и он притягивает к себе неподеленные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего электронная плотность связи О-Н смещается в сторону атома кислорода, водород становится подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы.
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.
.
С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
Способы получения карбоновых кислот
Химические свойства карбоновых кислот
Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность и вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные: сложные эфиры, амиды, нитрилы, соли, ангидриды, галогенангидриды.
Влияние заместителей на силу карбоновых кислот
- Донорные группы увеличивают прочность связи кислород-водород или дестабилизируют карбоксилат анион, подавая ещё больше электронной плотности, это приводит к уменьшению силы кислот.
- Акцепторные группы уменьшают электронную плотность связи кислород-водород или стабилизируют карбоксилат анион, это приводит к увеличению силы кислот (значение рКа уменьшается).
Комментарии: