арены ароматические углеводороды номенклатура свойства

Ароматические углеводороды – соединения углерода и водорода, в молекуле которых имеется бензольное кольцо. Важнейшими представителями ароматических углеводородов являются бензол и его гомологи – продукты замещения одного или более атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные остатки.

Строение молекулы бензола

Первое ароматическое соединение – бензол – было открыто в 1825 г. М. Фарадеем. Была установлена его молекулярная формула – С6Н6. Если сравнить его состав с составом предельного углеводорода, содержащего такое же количество атомов углерода, – гексаном (С6Н14), то можно заметить, что бензол содержит на восемь атомов водорода меньше. Как известно, к уменьшению количества атомов водорода в молекуле углеводорода приводит появление кратных связей и циклов. В 1865 г. Ф. Кекуле предложил его структурную формулу как циклогексантриена – 1, 3, 5.

бензол формула
            Таким образом, молекула, соответствующая формуле Кекуле, содержит двойные связи, следовательно, бензол должен иметь ненасыщенный характер, т. е. легко вступать в реакции присоединения: гидрирования, бромирования, гидратации и т. д.

Однако данные многочисленных экспериментов показали, что бензол вступает в реакции присоединения только в жестких условиях (при высоких температурах и освещении), устойчив к окислению. Наиболее характерными для него являются реакции замещения, следовательно, бензол по характеру ближе к придельным углеводородам.

Пытаясь объяснить эти несоответствия, многие ученые предлагали различные варианты структуры бензол. Окончательно строение молекулы бензола было подтверждено реакцией его образования из ацетилена. В действительности углерод – углеродные связи в бензоле равноценны, и их свойства не похожи на свойства ни одинарных, ни двойных связей.

В настоящее время бензол обозначают или формулой Кекуле, или шестиугольником, в котором изображают окружность.

бензол формулы с6h6

Так в чем же особенность структуры бензола? На основании данных исследователей и расчетов сделан вывод о том, что все шесть углеродных атомов находятся в состоянии sp2-гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридизированные p-орбитали атомов углерода, составляющие двойные связи (формула Кекуле), перпендикулярны плоскости кольца и параллельны друг другу.

Они перекрываются между собой, образуя единую π-систему. Таким образом, система чередующихся двойных связей, изображенных в формуле Кекуле, является циклической системой сопряженных, перекрывающихся между собой -связей. Эта система представляет собой две тороидальные (похожие на бублик) области электронной плотности, лежащие по обе стороны бензольного кольца. Так, изображать бензол в виде правильного шестиугольника с окружностью в центре ( π -система) более логично, чем в виде циклогексатриена-1,3,5.
бензол структура строение с6h6
Американский ученый Л. Полинг предложил представлять бензол в виде двух граничных структур, отличающихся распределением электронной плотности и постоянно переходящих друг в друга, т. е. считать его промежуточным соединением, «усреднением» двух структур.

Данные измерения длин связей подтверждают эти предположения. Выяснено, что все С—С связи в бензоле имеют одинаковую длину (0,139 нм). Они несколько короче одинарных С—С связей (0,154 нм) и длиннее двойных (0,132 нм).

Существуют также соединения, молекулы которых содержат несколько циклических структур.

нафталин антрацен

Изомерия и номенклатура

            Для гомологов бензола характерна изомерия положения нескольких заместителей. Простейший гомолог бензола — толуол (метилбензол) – не имеет таких изомеров; следующий гомолог представлен в виде четырех изомеров:

элитбензол ксилол
Основой названия ароматического углеводорода с небольшими заместителями является слово бензол. Атомы в ароматическом кольце нумеруют, начиная от старшего заместителя к младшему:

производные бензола гомологи
По старой номенклатуре положения 2 и 6 называют ортоположениями, 4 — пара-, а 3 и 5 — метаположениями.

Физические свойства
Бензол и его простейшие гомологи в обычных условиях весьма токсичные жидкости с характерным неприятным запахом. Они плохо растворяются в воде, но хорошо — в органических растворителях.

Химические свойства бензола

            Реакции замещения.  Ароматические углеводороды вступают в реакции замещения.
1. Бромирование. При реакции с бромом в присутствии катализатора, бромида железа (ΙΙΙ), один из атомов водорода в бензольном кольце может замещаться на атом брома:

бромирование толуола

2. Нитрирование бензола и его гомологов. При взаимодействии ароматического углеводорода с азотной кислотой в присутствии серной (смесь серной и азотной кислот называют нитрующей смесью)  происходит замещение атома водорода на нитрогруппу —NO2:

нитрование толуола

Восстановлением образовавшегося в этой реакции нитробензола получают анилин – вещество, которое применяется для получения анилиновых красителей:

получение анилина

Эта реакция носит имя  русского химика Зинина.
             Реакции присоединения. Ароматические соединения могут вступать и в реакции присоединения к бензольному кольцу. При этом образуются циклогексан или его производные.
1. Гидрирование. Каталитическое гидрирование бензола протекает при более высокой температуре, чем гидрирование алкенов:

гидрирование бензола получение циклогексана

2. Хлорирование. Реакция идет при освещении ультрафиолетовым светом и является свободнорадикальной:

хлорирование бензола

Гомологи бензола

Состав их молекул отвечает формуле СnH2n-6. Ближайшие гомологи бензола:

гомологи бензола

Все следующие за толуолом гомологи бензола имеют изомеры. Изомерия может быть связана как с числом и строением заместителя (1, 2), так и с положением заместителя в бензольном кольце (2, 3, 4). Соединения общей формулы С8Н10:

изомеры этилбензола

По старой номенклатуре, употребляемой для указания относительного расположения двух одинаковых или разных заместителей в бензольном кольце, используют приставки орто–  (сокращенно о-) – заместители расположены у соседних атомов углерода, мета- (м-) – через один атом углерода и пара– (п-) – заместители друг против друга.
Первые члены гомологического ряда бензола – жидкости со специфическим запахом. Они легче воды. Являются хорошими  растворителями.

Гомологи бензола вступают в реакции замещения (бромирование, нитрирование).  Толуол окисляется перманганатом при нагревании:

раекции толуола

Гомологи  бензола  используются как растворители, для получения красителей, средств для защиты растений, пластмасс, лекарств.

Дополнительно Арены — номенклатура, получение, химические свойства

бензол свойства (1) бензол свойства (2) бензол свойства (3) бензол свойства (4) бензол свойства (5) бензол свойства (6) бензол свойства (7) бензол свойства (8) бензол свойства (9) бензол свойства (10) бензол свойства (11) бензол свойства (12) бензол свойства (13) бензол свойства (14) бензол свойства (15) бензол свойства (16) бензол свойства (17) бензол свойства (18) бензол свойства (19)


Комментарии:

   
© 2013 HimEge.ru
Copy Protected by Chetan's WP-Copyprotect.
www.megastock.ru https://passport.webmoney.ru/asp/CertView.asp?wmid=288124375050
Проверить аттестат

Подготовка к ЕГЭ по химии

Ваши вопросы, предложения и пожелания отправляйте на info@HimEge.ru